Za vznikem výrobce luxusních vozů Bentley stál britský průkopník automobilismu a konstruktér motorů Walter Owen Bentley, který se proslavil hlavně díky svým rotačním leteckým motorům používaným v první světové válce. Po válce si Bentley splnil svůj sen a 10. července 1919 založil vlastní automobilku. První automobil Bentley 3 L představil na autosalonu v Londýně v roce 1919, prodávat ho začal o dva roky později. Základem úspěchu značky Bentley se od počátku stala rychlost a robustnost. Již první model dokázal jet až 120 km/h.
Od 20. let 20. století se značka Bentley začala prosazovat v závodech. Díky výkonu motoru a maximální dosahované rychlosti dominovaly vozy Bentley v náročném čtyřiadvacetihodinovém závodě v Le Mans. Týmu, který tvořila skupina bohatých Britů, se přezdívalo Bentley Boys. K jejich největším soupeřům na tratích patřily lehké a elegantní vozy Bugatti, zatímco modelům Bentley se kvůli vysoké hmotnosti přezdívalo "nejrychlejší náklaďáky na světě". Slavnou sérii závodních vozů Bentley završil šestilitrový typ Speed Six vítězstvím v Le Mans v letech 1927 až 1930. Modely Speed Six používala i západoaustralská kriminální policie.
Walter Bentley dával přednost zvyšování objemu motoru před přeplňováním, dospěl až k osmilitrovým modelům. Bohužel s nimi přišel v době světové hospodářské krize, která zasáhla nejvíce drahá auta, a Bentley se ocitl na pokraji zkázy. V roce 1931 byla značka prodána jiné reprezentativní automobilce britské aristokracie, značce Rolls-Royce, která byla také významným výrobcem leteckých motorů. Minoritní akcionář Walter Bentley roku 1935 z továrny odešel k další prestižní britské značce Lagonda. Zemřel v roce 1971 v relativní chudobě v hrabství Surrey.
Po válce
Po druhé světové válce, v květnu 1946, vyjely z továrny v Crewe v hrabství Cheshire první automobily Bentley Mark VI s celokovovou karoserií. V roce 1952 se začal vyrábět dvoudveřový čtyřsedadlový vůz třídy GT (grand tourismo), model Continental, který patřil k nejdůležitějším modelům Bentley pod nadvládou značky Rolls-Royce. Continental dosahoval rychlosti překračující 190 km/h a ve své době byl nejrychlejším sériově vyráběným čtyřsedadlovým automobilem. V roce 1984 Bentley jméno Continental oživil a tento model vyrábí dodnes.
V 70. letech se Rolls-Royce dostal na okraj bankrotu a automobilka byla oddělena od výrobny leteckých motorů. Prodeje Bentley navíc dosahovaly podílu pouze pěti procent z celkových prodejů automobilky. V roce 1980 značku koupil za 38 milionů liber britský zbrojařský koncern Vickers.
V roce 1998 se Vickers rozhodla Rolls-Royce prodat, zájem projevily značky BMW a Volkswagen. Luxusního výrobce Rolls-Royce Motor Co. koupil Volkswagen, ale neuspěl při zajištění práv na jméno Rolls-Royce, které se dostalo německé firmě BMW. Podle dohody zakotvené ve smlouvě si VW ponechal práva na značku Rolls-Royce pouze do konce roku 2003, poté se vlastníkem výrobce luxusních automobilů pro "vyvolené" stala skupina BMW. Volkswagen si ponechal výrobu vozů Bentley a pod křídly německého koncernu britská automobilka v roce 2007 poprvé překonala hranici 10.000 prodaných vozů.
Královský vůz
Od roku 2002 jezdí v Bentley také britská královna Alžběta II., která nové služební auto dostala k 50. výročí nástupu na trůn. Unikátní luxusní model temně nachové barvy s názvem Bentley State Limousine má nadčasové tvary a speciální motor, který je vyladěn na několik režimů, například na pomalou jízdu v procesí. V roce 2015 proniklo Bentley i do stále oblíbenějšího segmentu sportovně-užitkových vozů (SUV) a představilo v té době nejrychlejší a nejdražší SUV na světě, model Bentayga.
Od roku 2017 je šéfem divize Bentley Adrian Hallmark, bývalý manažer z konkurenční společnosti Jaguar Land Rover. V roce 2018 Bentley vyrobilo 9115 vozů, což je pokles o 13,6 procenta oproti roku 2017. Tržby za rok 2018 činily 1,5 miliardy eur (38.415 miliard Kč), což představuje meziroční pokles o 16 procent.
V Česku je značka Bentley oblíbenější než konkurenční Rolls Royce. Na českých silnicích loni jezdilo 473 vozů Bentley, což je téměř dvojnásobek proti autům Rolls Royce (265). Počet prodaných nových automobilů Bentley se loni zvýšil o 46 procent na 89. Nejrozšířenější model Bentley je podle prezidenta Rolls Royce a Bentley Clubu Martina Kota Continental GT.
